A vitória da Desportiva da Estação (ADE) sobre o Sertanense (2-1), em derby distrital, foi uma das maiores surpresas da segunda eliminatória da Taça de Portugal. A equipa orientada por Tozé, juntamente com o S. Pedro da Cova (Zona Norte), é uma das duas únicas representantes de campeonatos distritais que "sobrevivem" até à terceira eliminatória da segunda maior prova do futebol nacional. Os covilhanenses, no entanto, tiveram que esperar pelo período de descontos para assegurar a passagem à fase seguinte. Depois de uma primeira parte sem golos, Caniço abre o activo na etapa complementar. Tomás restabelece a igualdade logo de seguida e, já em tempo de compensação, Vaz Alves, entrado dez minutos antes, marca o tento vitorioso e entra para as páginas de ouro do livro da história da ADE.
Em frente segue também o Alcains. Os "canarinhos" receberam o Caranguejeira (da III Divisão) e não se fizeram rogados. Guerra abre o activo com um golo na própria baliza que coloca os beirões em vantagem aos 28 minutos. Aos 52, Lima amplia para dois zero. Nos últimos minutos Galo, para o Alcains, e Marcoides, para o Caranguejeira, fecham a contagem (3-1).
Menos feliz foi o Benfica e Castelo Branco. Os "encarnados" foram a Pombal e saíram derrotados por duas bolas a zero. Carioca bisou e arrumou com as esperanças dos albicastrenses aos 22 minutos do segundo tempo.
Por decidir continua o jogo entre o Vitória de Sernache e Oliveira do Hospital (II Divisão B). A partida terminou com um empate a uma bola com golos de Chico e Ankyosna. O jogo de desempate disputa-se na quarta-feira, 17, e os encontros da terceira eliminatória a 1 de Novembro.